Trước khi ra mắt

Jisung đã bắt đầu làm thực tập từ năm cấp 3, bắt đầu gia nhập công ty giải trí ở tuổi 21, đã làm thực tập sinh 7 năm (5 năm 3 tháng ở B2M và MMO, những năm còn lại là ở DSP, CJES, MAROO)

Trước khi trở thành một phần của MMO Entertainment, Yoon Jisung đã từng được đào tạo bởi công ty chủ quản của Eric Nam là B2M Entertainment. Yoon Jisung cũng đã có cơ hội xuất hiện trên các chương trình âm nhạc nhưng chỉ với tư cách là vũ công phụ họa cho nhóm nhạc SPICA.

Vào năm 2013, đáng lẽ đã có kế hoạch cho Yoon Jisung, Choi Taewoong, Joo Jinwoo ra mắt trong nhóm nhạc 8 người với danh nghĩa em trai Spica dưới trướng B2M, nhưng thất bại do B2M sáp nhập với MMO.

Trong thời gian đó, B2M bị sụp đổ và sáp nhập với MMO và hiển nhiên Yoon Jisung trở thành thực tập sinh của MMO Entertainment nhưng thật ra đó chỉ là một phòng tập nhỏ dưới tầng hầm và anh phải ở đó với điều kiện khó khăn cùng 28 nhân viên làm việc khác. Và kể từ khi sáp nhập, kế hoạch comeback của các chàng trai đã bị hủy bỏ một cách không thương tiếc.

Ngày 31 tháng 1 năm 2019, phía LM Entertainment đã thông báo hợp đồng của Yoon Ji Sung đã chính thức chấm dứt với MMO Entertainment. Cựu thành viên Wanna One sẽ gia nhập công ty giải trí LM Entertainment(công ty con mới thành lập của Stone Music Entertainment), chỉ phụ trách quản lý sự nghiệp của hai nam thần tượng.Trên thực tế, LM Entertainment chính là một label dưới trướng tập đoàn CJ E&M, tương tự như Swing Entertainment (nơi đang quản lý Kim Jaehwan). Công ty này không phải là công ty con của MMO Entertainment.Bắt đầu từ ngày 1 tháng 2, Yoon Ji Sung là những nghệ sĩ trực thuộc LM Entertainment.

2017–2018: Produce 101 Mùa 2 và Wanna One

Khi tham gia PRODUCE 101 Mùa 2 cùng với các thực tập sinh khác của MMO (Kang Daniel, Joo Jinwoo, Kim Jaehan, Choi Taewoong), Jisung đã gây ấn tượng với khán giả bởi hàng loạt biểu cảm hài hước, khả năng hoạt ngôn.Ji Sung là tác giả của kiểu vỗ tay xoay tròn huyền thoại được các thực tập sinh bắt chước theo.

Trong đêm chung kết của Produce 101 mùa 2, Jisung đứng thứ 8 chung cuộc và trở thành thành viên của nhóm nhạc nam dự án Wanna One được quản lý bởi YMC Entertainment, Stone Music Entertainment và hiện nay là Swing Entertainment, nhóm sẽ hoạt động cùng nhau trong vòng 1 năm 6 tháng.

Ngày 7 tháng 8 năm 2017, Jisung chính thức ra mắt cùng Wanna One với "Wanna One Premiere Show-con" tại Gocheok Sky Dome cùng mini-album đầu tay mang tên 1X1=1 (TO BE ONE). Jisung cũng là một trong ba thành viên thuộc unit "Lean On Me (남바완)" trong album 1÷x=1 (UNDIVIDED) của Wanna One [7] cùng Ha Sungwoon, Hwang Minhyung với bài hát "Forever and A Day" do tiền bối Nell sáng tác.[8]

Jisung đã hoàn thành 1 năm 6 tháng hoạt động quảng bá cùng Wanna One sau khi hợp đồng kết thúc vào ngày 31 tháng 12 năm 2018. Dù vậy, Jisung cùng các thành viên còn lại sẽ tham gia vào buổi concert cuối cùng mang tên 'Therefore' được diễn ra trong vòng 4 ngày từ ngày 24 – 27 tháng 1 năm 2019 như là hoạt động cuối cùng để chia tay người hâm mộ. Concert được tổ chức tại Gocheok Sky Dome ở Seoul, nơi nhóm tổ chức buổi Show-Con đầu tiên.

Thứ hạng trong Produce 101 Mùa 2

2019: Chính thức ra mắt solo với "Aside", 1st Fan Meeting Tour ‘Aside’ và nhập ngũ

Ngày 1 tháng 2, Jisung công bố màu đại diện và logo chính thức.[9]

Ý nghĩa màu đại diện của Jisung:

•      Pantone 3242 U: là màu sắc của sự tươi sáng, khiến mọi người xung quanh luôn cảm thấy vui vẻ và tươi mới.
•      Pantone 7541 U: màu sắc của những fan luôn bên cạnh Jisung hiện tại và trong tương lai.
•     Pantone 250 U: màu sắc đại diện cho tình yêu giữa Jisung và Hột Cơm.

Ngày 10 tháng 2, Jisung thông qua Vlive đã lựa chọn tên fandom chính thức cho fan là Babal (밥알) có nghĩa là Hột Cơm[10]. Jisung trước khi tham gia Produce 101 season 2 đã đăng tải bio trên Instagram là “Hãy cùng bước trên con đường trải đầy cơm”. Cùng với đó anh cũng đăng khá nhiều status với nội dung việc ăn uống là quan trọng nhất với mỗi người. Đó cũng là niềm vui của bản thân anh. Nên những người ủng hộ cho anh đã cùng nhau bảo là tụi em sẽ làm những Hột Cơm để trở thành con đường đẹp nhất cho anh có thể bước đi. Anh đã đọc được những điều đó và nói trên sóng truyền hình rằng mình rất cảm động. Nên anh sẽ làm Nồi Cơm để bảo vệ những Hột Cơm của mình.

Ngày 20 tháng 2, Jisung chính thức debut solo với mini-album đầu tay Aside và đĩa đơn In the Rain[11].Sau ngày đầu mở bán, Aside ghi nhận doanh số bán ra là 11.860 bản[12], tuần đầu tiên là 31,614 bản[13].Jisung cũng ra mắt dưới tư cách là một diễn viên nhạc kịch thông qua vở nhạc kịch mang tên The days (그날들) (công diễn từ tháng 2 - tháng 5/2019).[14][15][16]

Ngày 23 & 24 tháng 2, Jisung bắt đầu 1st Fan Meeting Tour ‘Aside’ của mình, đầu tiên là Seoul, sau đó là Macau (2/3), Đài Bắc (9/3), Singapore (15/3) (bị hủy), Malaysia (17/3) (bị hủy), Tokyo (19/3), Osaka (21/3), Băng Cốc 23/3).[17]

Ngày 25 tháng 4, Jisung comeback với special album Dear Diary. Sau ngày đầu mở bán, Dear Diary ghi nhận doanh số bán ra là 12.262 bản[12], tuần đầu tiên là 21,493 bản[18] và bài hát hát chủ đề I'll be there. [19]

Ngày 14 tháng 5, Jisung lên đường nhập ngũ và dự kiến sẽ xuất ngũ vào ngày 13 tháng 12 năm 2020.[20]

Ngày 19 tháng 5, Jisung phát hành digital single ‘동,화 (冬,花)’ '“Winter Flower”' do chính tay anh viết lời như một món quà dành tặng người hâm mộ.[21][22]

Trong thời gian nhập ngũ, Jisung đã tham gia vở nhạc kịch Return: That Day's Promise cùng với SHINee Onew,EXO Xiumin, 2AM Jo Kwon, VIXX N (Cha Hakyeon), Kim Minseok,INFINITE Sungyeol và Sunggyu. Đây là một vở nhạc kịch có nội dung tìm lại những phần hài cốt còn lại của các anh hùng, những người đã chiến đấu bảo vệ đất nước trong suốt cuộc chiến tranh. Nhạc kịch sẽ được tổ chức tại Olympic Park Woori Finance Art Hall từ ngày 22 tháng 10 đến 1 tháng 12 do Bộ chỉ huy quân sự tổ chức.[23]